Lui, Will Keane, è un playboy di quarantasette anni che per la prima volta si innamora sul serio. Lei, Charlotte, è una ventiduenne appassionata di poesia antica che, però, è malata in fase terminale. L'autunno nel Central Park di New York è struggente come tutta la vicenda, che riecheggia "Love story". Nonostante le avversità, i due riusciranno a capire il significato dell'amore.
Single affascinante e pubblicitario di successo, Buddy Amaral è un incallito seduttore. Abby Janello è una giovane madre vedova che conduce una vita semplice ed è terrorizzata all'idea di innamorarsi di nuovo. L'unica cosa che li accomuna è che entrambi stanno cercando di uscire da una situazione difficile. Quando tra i due nasce una storia d'amore e Abby si convince che forse si tratta della famosa seconda occasione, la donna scopre che il loro primo incontro non è stato affatto casuale.