Keep 'Em on Their Toes è il terzo disco da solista di Brent Cobb, dopo i due editi su Elektra: Shine on Rainy Day e Providence Canyon. Questa volta Brent pubblica il disco sulla sua etichetta personale, O'l Buddy Records, e si fa produrre da Brad Cook (Waxahatchie, Bon Iver). Il disco, al contrario del precedente, segna un ritorno ad atmosfere più rilassate e personali, con canzoni più sulla ballata, in stile Roots- Americana. Un disco che ci rivela il vero animo dell'autore, la sua voglia di criticare il mondo che ci circonda e di mettere sul piatto canzoni di indubbia qualità, come Keep ‘Em on Their Toes, parte Roger Miller, parte James Taylor, oppure Shut Up and Sing, Good Time and Good Lovin', The World is Ending, Somethimes I'm A Clown.

Rispetto ai sei lavori precedenti, il nuovo album del cantautore country rappresenta una significativa svolta nel suo percorso artistico, prendendo le traiettorie di un rock possente, diretto, pungente, semplice e mai banale. Grazie al supporto del trio The Fixin's, Cobb ci dà dentro con le chitarre abbandonando i paesaggi delle praterie e lasciando intravedere i profili delle colline del Mississippi.

Giunto al quarto lavcoro da solista, Brent Cobb, come dice il titolo del disco, gira pagina. Infatti questo nuovo lavoro è un disco di gospel, influenzato dal country ovviamente, ma decisamente più gospel. Un disco inatteso e benaugurante, visti i risultati non molto positivi dei due dischi che lo hanno preceduto. L'album contiene una canzone originale ( When It''s My Time ), ed una serie di brani noti. La produzione di Dave Cobb dà lustfro al disco e pernmette a Brent di dare il meglio di sè e di fare un disco decisamente valido.