Keep 'Em on Their Toes è il terzo disco da solista di Brent Cobb, dopo i due editi su Elektra: Shine on Rainy Day e Providence Canyon. Questa volta Brent pubblica il disco sulla sua etichetta personale, O'l Buddy Records, e si fa produrre da Brad Cook (Waxahatchie, Bon Iver). Il disco, al contrario del precedente, segna un ritorno ad atmosfere più rilassate e personali, con canzoni più sulla ballata, in stile Roots- Americana. Un disco che ci rivela il vero animo dell'autore, la sua voglia di criticare il mondo che ci circonda e di mettere sul piatto canzoni di indubbia qualità, come Keep ‘Em on Their Toes, parte Roger Miller, parte James Taylor, oppure Shut Up and Sing, Good Time and Good Lovin', The World is Ending, Somethimes I'm A Clown.