Esordio solista per il leader dei Whiskeytown. Adams non fa l'alternative countryman, ma passa in rassegna diversi stili, dal pop alla ballata d'autore. Ci sono le influenze musicali canoniche, come Gram Parsons e Bob Dylan, ma anche quelle insospettabili come Elliott Smith. Un lavoro che si discosta in parte dal suono dei Whiskeytown, rimanendo in bilico tra rock e Americana. (commento scritto nel 2000, alla pubblicazione del disco). Nuova versione, rimasterizzata, con le 15 classiche canzoni. Il disco è prodotto da Ethan Johns. Tra i musicisti coinvolti troviamo Gillian Welch e David Rawlings, Emmylou Harris, Ethan Johns, Kim Richey, Pat Sansone etc. Oggi Heartbreaker è considerato un classico. Edizione distribuiti in Italia a prezzo speciale.