Questa volta Caleb Caudle ha fatto le cose in grande. E' andato a registrare il disco nello studio di Johnny Cash, locato ad Old Hickory Lake, Hendersonville, TN. E lo ha fatto con John Jackson dei Jayhawks (produttore ), ed ospiti quali Courtney Marie Andrews, Elizabeth Cook, Gary Louris, e John Paul White, che lo hanno aiutato a creare il suono speciale del disco. A parte le voci, anche i musicisti di contorno sono di indubbio valore: da Mickey Raphael all'armonica (Willie Nelson), Dennis Crouch al basso (Elton John, Leon Russell), Fred Eltringham alla batteria (Willie Nelson, Sheryl Crow), Russ Pahl alla pedal steel (Kacey Musgraves, Dan Auerbach), Pat Sansone (Wilco) e Rhett Huffman (American Aquarium). Caudle ha scritto le 11 canzoni del disco con la sola eccezione di Regular Riot, scritta a quattro mani con Natalie Hemby delle Highwomen.