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Questo album contiene alcune delle prime registrazioni da solista di Waylon Jennings, quando ancora non era uno degli Outlaws. Tra le canzoni contenute nel disco abbiamo brani come: Don't Think Twice It's Alright, White Lightnin', It's So Easy, Crying, Big Mamou, Sally Was a Good Old Girl, Money ( That's What I Want).Le prime due canzoni( When Sin Stops e Jole Blon ) sono prodotte da Buddy Holly, che appare anche in veste di ospite ( registrate nel 1958). Il resto del disco è stato registrato nel 1964, quando Waylon aveva iniziato già la sua carriera come solista