2 CD + 60 pages Book.Years in the Making mette assieme 45 anni di registrazioni rare o inedite di Loudoniana, assieme ad alcune canzoni nuove (Birthday Boy e Rosin the Bow). Un doppio autobiografico che ripercorre la carriera del cantautore attraverso registrazioni dal vivo, brani incisi in studio ma mai pubblicati, apparizioni radio, home demos e molte altre cose Ci sono alcune delle prime cose in stile folk con Kate McGarrigle, George Gerdes e Steve Goodman, dove Loudon canta brani trazionali ma anche Woody Guthrie e Bob Dylan. Canzoni incise negli anni settanta ed ottanta con riletture di brani di Leiber & Stoller, come Smokey Joe's Cafe. Nel doppio appaiono come ospiti Suzzy Roche, Bill Frisell, Van Dyke Parks, Chaim Tannenbaum, David Mansfield, ma anche sua sorella Sloan, e tutti i suoi figli: Rufus, Martha, Lucy, and Lexie. Un cenno a parte se lo merita anche l'elegante libro di 60 pagine. Illustrato dal cartoonist del New Yorke Ed Steed con dozzine di schizzi, disegni, documenti, testi scritti, ma anche disegni e dipinti di amici, fatti nel corso della sua vita artistica. Years in the Making ci presenta un Loudon Wainwright inedito, previlegiando la prospettiva della sua figura privata.