Dopo essersi stabilito con la famiglia Brown a Londra, Paddington decide di mettersi a lavorare per comprare un libro animato da spedire alla sua amata zia Lucy dopo aver goffamente fallito nel tentativo di fare il barbiere, allora l'orso decide di fare il lavavetri e lo fa con successo. Tuttavia le cose si riveleranno più complicate del previsto con Paddington che finirà nei pasticci tanto da finire sorprendentemente in galera.