il disco precedente, Midwest Farmer's Daughter, le ha aperto le porte del successo, grazie alla bontà del prodotto ma, sopratutto, grazie al fatto di essere stato pubblicato dalla Third Man Records di Jack White. E queste le ha aperto diverse porte, non ultime quelle di trasmissioni televisive e festival. Il secondo album in perfetta sintonia con l'esordio, è puro country, classico, ma con leggere dosi di Memphis soul e di Texas twang. A confermare la bonta del disco c'è anche un duetto di Willie Nelson nella canzone Learning to Lose.