Lasciati momentaneamente gli Union Station, Alison firma per la Capitol e esordisce come solista, come country crooner a tutto tondo. Windy City è un disco di cover, di brnai di altri, che Alison interpreta con consumata abilità. Canzoni più che altro del passato, che sono fuoriuscite dai dischi di gente come John Hartford, Eddy Arnold, Brenda Lee, Bill Monroe, Osborne Brothers ed altri. E, per darle una mano ci sono musicisti del calibro di Jamey Johnson ed un produttore come Buddy Cannon ( Willie Nelson). Un disco di ballate country, non di bluegrass, che apre nuovi orizzonti per la bravissima Alison. Special Deluxe edition: con quattro brnai aggiunti, dal vivo.