Prodotto dallo stesso Nathanson con Mike Viola e Jake Sinclair, Last of the Great Pretenders segna un deciso progresso per un artista in costante ascesa, che è stato capace di creare un body work ricco e profondo, attraverso una serie di canzoni, tra il personale e il descrittivo, che lo hanno fatto emergere come uno degli autori più interessanti della attuale generazione.