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Will Hoge, rocker in stile Americana, ha parecchi dischi al suo attivo, tra cui Small Town Dreams, Tiny Little Movies, Anchors, ed ora torna con un album degno del suo blasone. Uu disvo che si apre con la turgida John Prine's Cadillac, canzone nata da un incontro casuale tra John Prine e Will Hoge. Wings on My Shoes è stato registrato a Nashville da Hoge, assieme ad una serie di collaboratori abituali: Thom Donovan, Allen Jones, Christopher Griffiths e Joshua Grange,