The Outsider è stato registrato ad Atlanta, Nashville, Denver ed Austin e mixato da Vance Powell (che ha lavorato con Sturgill Simpson, Chris Stapleton, Jason Isbell e Jack White). Lo stesso Jesse Dayton, parlando del suo disco, dice: Assomiglia molto al disco precedente, The Revealer, ma è più diviso tra brani acustici e canzoni elettriche tese e dirette, con parecchio lavoro di chitarra. Tra le canzoni vengono citate: Changin' My Ways, che trae ispirazione da George Jones, quindi Belly of the Beast, che si rifà a sua volta al suono outlaw country alla Waylon Jennings. E ancora: Charlottesville, molto energica, e May Have To Do It (But I Don't Have to Like It) ed Hurtin' Behind The Pine Curtain, che stanno tra il Texas Blues e lo swamp della Louiisiana.
La band, tutta texana, di Randy Rogers ha sempre avuto la stessa formazione, sin dal lontano 2002. Ed il gruppo ha raggiunto il successo, arrivando nei top 5 di Billboard, nelle country albums charts, coi suoi ultimi tre dischi, compreso il recente Shines Like Neon.Classico sxound country rock, con contaminazioni red dirt ed una serie di canzoni di tutto rispetto, tra rock e country, suonate alla grande. Con la produzione di Radney Foster, Randy Rogers e la sua band offrono un eccellente esempio di Texas music.