Registrato appena dopo Lighthouse, Sky Trails è un disco diverso. Si sente l'influenza degli Steely Dan, sopratutto nel brano di apertura ( She's Got To Be Somewhere), e del jazz, di cui Crosby è sempre stato un grande appassionato. Le atmosfere sono sempre abbastanza soft e questa volta il suono è in mano a James Raymond, che suona le tastiere e scrive in coppia con David, mentre il sax ( Steve Tavaglione) ed il basso ( Mai Agan, che ricorda Jaco Pastorius) sono al centro del suono.C'è una canzone scritta assieme a Michael McDonald, Before Tomorrow Falls on Love. In definitiva Sky Trails è un disco ben costruito, piacevole e più definito di Lighthouse. E' probabilemtne il disco più vicino al classico If I Could Only Remember My Name.Notevole poi Amelia, l'unica cover del disco, un brano di Joni Mitchell, dedicato all'aviatrice Amelia Earharth, che Crosby rilegge in modo magnifico.
Il recente concerto milanese è stato un trionfo per David, e non solo in quella data. Il cantautore dimostra di essere vivo e vegeto con una performance calda e vitale e ci consegna anche un disco solido, che prosegue la felice vena che ha caratterizzato la sua opera negli ultimi anni. Infatti, dopo Croz, Lighthouse e Sky Trails era lecito pensare che David volesse prendersi una pausa. Invece eccolo con un nuovo disco, in cui suonano i musicisti che erano già in Sky Trails (Becca Stevens, Michael League e Michelle Willis), un disco anche più bello delle recenti opere del nostro. Come confermano le seguenti canzoni: Glory, Vagrants of Venice, 1974, Janet ed il classico Woodstock.