Il leggendario cantante blues di Chicago, Tail Dragger, unisce le forze con l'armonicista dell'Ariziona Bob Corritore, vincitore del Blues Music Award 2011 con il suo disco precedente, Harmonica Blues. Longtime Friend in The Blues è un disco di Chicago blues, suonato nel modo più classico, in cui appaiono anche il mitico Henry Gray, i chitarristi Kirk Fletcher e Chris James, il bassista Patrick Rynn ed altri protagonisti della scena di Chicago.