Iniciso a Novembre del 2017 a Chicago, negli studi dell'emittente telvisiva WTTW-TV, Greatest Hits Live e' una sorta di seguito di Chicago II: Live On Soundstage, dove la band eseguiva il secondo album. In questo CD ci sono invece i classici del gruppo, da I'm A Man sino alle canzoni più recenti. 14 canzoni, con classici come If You Leave Me Now, Beginnings, Hard to say I'm Sorry, Saturday in The Park etc. Il DVD contiene l'intero show.