Dopo Minnesota, ecco il nuovo lavoro. Prodotto da Bo Ramsey, il nuovo disco del cantautore vede la partecipazione di Iris DeMent, Pieta Brown, Chad Cromwel, Gordon Johnson, David Mansfield e membri dei The Pines. Un disco decisamente riuscito che riporta Jennings ai fasti di inizio carriera, quando veniva considerato come uno dei migliori cantautori emergenti.