Clark Kellogg, è un ingenuo studente di cinema che accetta di lavorare per Carmine Sabatini, un potente importatore di New York. Come se stesse vivendo un incubo comico, il giovane si trova invischiato in una ingegnosa macchinazione che coinvolge un drago di Comodo in via di estinzione, la figlia di Sabatini, Bert Parks ed un gruppo di eccentrici molto affamati. Ma quando L'F.B.I. chiede a Clark di fare la spia riguardo al suo stravagante datore di lavoro, il ragazzo scopre di avere uno strano senso di fedeltà nei confronti di quella figura paterna. Con la divertente sceneggiatura di Andrew Bergman e la performance di Marlon Brando, affiancato da Matthew Broderick, 'Il boss e la matricola' rimane uno dei film comici migliori e più divertenti degli anni '90